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报道了一种合成香叶醇葡萄糖苷的新方法。考察了糖苷化反应的多种影响因素(合成方法、反应温度、摩尔比),得出最佳合成条件:采用相转移催化法,反应温度为60℃,反应物摩尔比n(溴代四乙酰葡萄糖:)n(香叶醇)为1.6∶1,反应时间为10 h,收率可达64%。该合成方法操作简单、反应条件温和、不污染环境,有较好的工业应用前景。
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Vol.34 , No.2
Feb. 2 0 1 1
第 34 卷 第 2 期
2011 年 2 月
HEBEI HUAGONG
香料前体香叶醇–
β
-
D
-葡萄糖苷的合成
郭瑞霞,周 冉,冯俊霞,陆 敏
(石家庄学院化工学院,河北 石家庄 050035)
摘 要:报道了一种合成香叶醇葡萄糖苷的新方法。考察了糖苷化反应的多种影响因素(合成方法、反应温度、摩尔
比),得出最佳合成条件:采用相转移催化法,反应温度为60 ℃,反应物摩尔比
n
(溴代四乙酰葡萄糖):
n
(香叶醇)为
1.6∶1,反应时间为10 h,收率可达64%。该合成方法操作简单、反应条件温和、不污染环境,有较好的工业应用前景。
关键词:香叶醇;糖苷;合成;相转移催化
中图分类号:TQ 655 文献标识码:A 文章编号:1003-5095(2011)02-00059-03
Synthesis of a Flavorprecursor of Geranyl-
β
-
D
-glycoside
GUO Rui-xia , ZHOU Ran, FENG Jun-xia , LU Min
(College of Chemical Engineering, Shijiazhuang University, Shijiazhuang 050035,China)
Abstract:A novel method for the synthesis of geranyl-
β
-
D
-glycoside was reported. The effects of reaction conditions
such as synthetic methods, reaction temperature and the molar ratio of materials on reaction yield were studied. The opti-
mal reaction conditions were as follows: phase transfer catalysis method, ratio of geraniol to bromo-acetyl-sugar 1∶1.6,
reaction tempreture 60 ℃, reaction time 10 h. The yield of the reaction reached 64%.The new process has the advantages,
including simple operation, mild reaction condition, not polluting the environment, with a good prospect for industrial
application.
Key words:geraniol; glycoside; synthesis; phase transfer catalysis
香叶醇分子式为 C
10
H
18
O,学名为反-3,7-二甲
基-2,6-辛二烯-1-醇,具有类似玫瑰的香气,是玫瑰
系列香精的主香剂, 广泛应用于药物、烟草、食品配
料等领域。此类物质挥发性较强,高温加热不稳
定,导致留香时间短,因此在一定程度上影响或限
制了其使用效果
[1]
。已有研究报道香叶醇-
β
-
D
-
葡萄糖苷是挥发性香料物质香叶醇的糖苷键合态
风味前体,其本身没有香气,但是可以通过加热、光
照、加酸等方式释放出配基,从而释放香气
[2]
。
Koenigs-knorr 法是经典的糖苷合成方法,立体
选择性好,但收率需要进一步提高
[3]
。王颖等
[4]
采用
新型催化剂“加硅胶载体新制备的银盐”,将收率提
高到 66%,但是银盐价格昂贵,会大大提高生产成
本,不利于工业大生产。本实验采用相转移催化
法,以三乙基苄基氯化铵为催化剂,在对甲苯磺酰
氯存在下,使四-
O
-苄基-
D
-吡喃葡萄糖与香叶醇
在氯仿-氢氧化钠水溶液中室温反应,以良好的收
率得到香叶醇-
β
-
D
-葡萄糖苷。
1 合成路线(附图)
基金项目:石家庄市科技支撑项目(081201051)
收稿日期:2010-12-26
作者简介:郭瑞霞(1978-),女,讲师,硕士,主要从事药物及中间体合成研究,E-mail: ggrrxx123@126.com。
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