白藜芦醇羟丙基环糊精包裹物抗过氧亚硝基作用 (2010年)
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第
56
卷第
3
期
2010
年
6
月
武汉大学学报(理学版)
J. Wuhan UnÎv. (Nat.
ScÎ.
Ed. )
Vo
l.
56
NO.3
June
2010.320~324
文章编号
:1671-8836(2010)03-0320-05
白黎芦醇琵丙基环糊精包裹物
抗过氧亚硝基作用
吕中，潘婷，邹铅，陈蝶十，熊金艳，程波
(武汉工程大学化工与制药学院/绿色化工过程教育部重点实验室/
湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室，湖北武汉
430073)
摘
要:利用起丙基环糊精(
hydroxypropyl-
ß-
cyclodextrÎ
口，
HP-cm
包裹白黎芦醇
(resveratrol.
Res)
.以提高其
水溶性.采用紫外法研究了
Res/HP-CD
包裹物与
ONOO
的相互作用，并考查了温度、
pH
及
CO
2
对
Res/HP-CD
包裹物与
ONOO
反应的影响.结果表明:随着
HP-CD
浓度增大.
Res
的水溶性明显增加
Res
与
HP-CD
形成包
裹物的化学计量比为
1:
1，结合常数为
6778
L'mol-
1
;低温、偏高
pH
有利于反应的进行，
C0
2
的存在使参加反应的
Res/HP-CD
包裹物减少.
关
键
词:白黎芦醇;其圣丙基环糊精;包裹物;过氧亚硝基
申图分类号
Q
754
文献标识码
:A
。
冒|
-吕
白黎芦醇(
resvera
trol
,
Res)
化学名为
3
，
4'
，
5
三连基二苯乙烯，属非黄酣类的多酣化合物，是植物
在遇到真菌感染、紫外线照射等不利条件下自然产
生的抗毒素，目前至少已在
21
个科、
31
个属的
72
种植物中发现，其中在葡萄、虎杖和花生中含量较
高
[IJ.
Res
有多种药理活性，如较强的抗肿瘤活
性
[2J
对皮肤癌、乳腺癌、肺癌、胃癌等多种肿瘤细胞
有抑制作用
[3];
调节脂蛋白代谢，抑制低密度脂蛋白
氧化
[4];
抑制血小板聚集和减少前列腺素的产生
等[丸被喻为继紫杉醇之后的又一新的绿色抗癌药
物，被人们广泛关注.
虽然
Res
的药物活性得到了广泛的承认，但其
水恪性很低[町，代谢及排世速度快
[7J
使其口服的药
物活性几乎为零
[8J.
Res
对空气、光、氧化剂敏感，如
果曝露在光下
1
h
，
80%~90%
的
Res
由有活性的
反式结构转为无活性的顺式结构
[9J
上述缺陷可用
环糊精
(cyclodextrin
，
CD)
包裹
Res
形成水恪性的
包裹物来克服
.CD
是由环糊精糖基转移酶作用于
淀粉而形成的一类环状低聚糖，分子内的手性空腔
是疏水性，外壁为亲水性，疏水空腔可以作为受体借
助分子间相互作用包裹各种元机及有机分子形成包
裹物，以改变这些化合物的物理化学性质及降低它
们的不稳定性
[10J
到目前为止，有关
Res/CD
包裹
物的研究报道较少.
Lópz-Nicolás
和
Lucas-
A
bellán
等分别于
2006
、
2007
和
2008
年报道了用酶法、榕解
度法、荧光法及反相色谱法测定天然和改性
CD
包
裹
Res
的包裹常数[Jl
~13J
;
Bertacche
等用红外
(FT
IR)
、差示扫描量热
(DSC)
、核磁
(NMR)
方法表征了
Res/CD
包裹物的特征
[l~
本研究小组采用荧光光
谱、核磁及分子模型方法研究了卢环糊精(卢
cyclo
dextrin
，卢
CD)
和起丙基-卢环糊精(
hydroxypropyl
卢
cyclodextrin
，
HP-CD)
包裹
Res
过程的动力学及
热力学参数，模拟了包裹物的结构
[15J
并对包裹物
的抗氧化活性进行了报道[叫.
过氧亚硝基阴离子(
peroxynitriteanion
,
ONOO-)
是→种强氧化剂及硝化剂，在内皮细胞、
神经细胞、巨噬细胞、嗜中性细胞中都有其存在
[1
7]
ONOO
涉及多种病理如急慢性炎症、局部缺血、动
脉硬化、神经再生性失调等
[18J
它能引起细胞内
DNA
、蛋白质及脂等大分子的损伤，使细胞的代谢
发生障碍及能量耗竭，导致细胞凋亡、损伤，甚至死
收稿日期
2009-07-03
十通讯联系人
E-mail:
rchenhku@hotmai
l.
com
基金项目:绿色化工过程省部共建教育部重点实验室开放基金
(GCP200906)
、湖北省基础化学示范中心及武汉工程大学校长基金资助项目
作者简介:吕
中，女，博士，副教授，现从事应用生物化学研究
E-mail:[email protected]
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