4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚的合成 (2010年)

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚(脱氧熊果苷)是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂来实现美白功能。今以对苯二酚为原料,经过对苯二酚单苄醚化、另一酚羟基四氢吡喃醚化、加氢脱苄基等步骤合成 4-[(2-四氢吡喃)氧] 苯酚。该路线中二氢吡喃保护羟基采用了吡啶对甲苯磺酸盐(PPTS)作催化剂,获得了满意的结果。各步反应比较适宜的工艺条件(反应温度,反应时间,摩尔收率)分别为,对苯二酚单苄醚化: 75℃,3 h,36%;另一酚羟基四氢吡喃醚化: 30℃,5 h,80%;加氢: 30℃,24 h,79%。产