在M05-2X(SMD,pentane)/6-311++G**水平下,研究锌胺模型化物Zn(HHDS)2催化苯乙酮与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应机制。计算结果表明,无催化剂存在时,底物硼酸酯的B中心作为Lewis酸活化苯乙酮。反应按协同机制进行,需要的能垒高达119.7 k J・mol-1。在Zn(HHDS)2催化作用下,烯丙基硼酸酯通过B与Zn的金属置换,生成具有较强亲核性的烯丙基锌胺物种,实现苯乙酮的烯丙基化。B与Zn的金属交换为速率控制步骤,需要的能垒为63.2 k J・mol-1。计算发现形成烯丙基
