《有机化学第二版徐寿昌课后答案全解》涵盖了烷烃、烯烃以及部分炔烃和二烯烃的相关知识。下面将详细解释这些知识点:
1. **烷烃的命名**:
- 系统命名法是烷烃命名的基础,如(1)2,3,3,4-四甲基戊烷,它表示主链有五个碳原子,2号和3号碳上各有两个甲基,4号碳上有一个甲基。
- 错误的命名,例如3-甲基戊烷,应更正为2-甲基丁烷,因为正确的命名中甲基应该在离支链最多的碳原子最近的位置。
2. **结构式的书写**:
- 需要能够根据名称画出烷烃的结构,如(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3代表3-甲基-4-异丙基庚烷。
3. **构象分析**:
- 对于1,2-二溴乙烷,其最稳定的构象是交叉式构象,最不稳定的是顺式构象,这是由于范德华力的最小化原则。
4. **构象异构与构造异构**:
- 构象异构是分子中单个键旋转产生的不同空间排布,如烷烃中的 Newman 投影式可以展示。
- 构造异构则涉及化学键的断裂和重组,形成不同碳骨架的化合物,如不同的烷烃异构体。
5. **烷烃的异构体**:
- 分子量为72的烷烃是戊烷,其异构体包括正戊烷、异戊烷和新戊烷。
- 分子量为86的烷烃是己烷,其异构体包括正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷和2,2-二甲基丁烷等。
6. **烯烃的命名**:
- 烯烃命名遵循IUPAC规则,考虑取代基位置和几何异构(E/Z)。例如,(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯表示双键两边的取代基是顺式的,且2号和4号碳上有甲基,3号碳上有氯原子。
7. **烯烃的氧化反应**:
- 烯烃被KMnO4氧化,可以生成酮、酸或二元酸。例如,CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2氧化后会生成CH3COOH和HOOCCH2COOH等。
8. **烯烃的氢化卤化反应**:
- 烯烃与卤化氢在不同条件下反应,会产生不同的产物,如HBr在有过氧化物存在下会发生Markovnikov规则反应,而在无过氧化物时则遵循反Markovnikov规则。
9. **烯烃的聚合反应**:
- 烯烃可以进行聚合反应,如乙烯能聚合生成聚乙烯,而特定条件下的聚合可能需要催化剂,如聚合引发剂。
10. **炔烃的命名**:
- 炔烃的命名同样考虑取代基的位置,如(CH3)2C=CHCH3是2-甲基-1-丁炔。
11. **炔烃的反应**:
- 炔烃可以与氨、氧气等反应,如(CH3)2C=CHCH3经历一系列反应可以转化为其他化合物。
12. **烯烃的同分异构体**:
- 一个给定的分子式可能对应多个烯烃结构,需要考虑双键的位置和取代基的排列。
13. **二烯烃的结构**:
- 二烯烃有共轭双键,可以是1,3-丁二烯类型的,存在顺反异构。
14. **顺反异构**:
- 当双键两侧的取代基不同,就会出现顺反异构,如给定的两个化合物。
15. **炔烃和二烯烃的反应**:
- 炔烃和二烯烃可以与卤素在特定条件下发生加成反应,生成卤代烃。
这些内容涵盖了烷烃、烯烃的基本性质、命名规则、构象分析、反应机理等多个方面,是学习有机化学基础的重要部分。