04/23/2022
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—— 甲基 邻、对位电子密度高于间位,亲电试剂 E
+
首先进攻
邻、对位,甲基是邻对位定位基。甲基具有 +I 和供电子的超共轭
效应 +C ,使甲苯中苯环电子密度增大,亲电取代反应比苯容易
—— 羟基 +C 大于‐ I ,净结果是苯酚中电子密度比苯大。亲
电取代反应也比苯容易
—— 硝基 硝基苯中硝基的间位电子密度高于邻对位,亲电试
剂 E
+
首先进攻电子密度较高的间位,因此硝基是间位定位基。硝
基的‐ C 和‐ I 使硝基苯中苯环每个碳原子的电子密度都降低(与苯
相比),亲电取代反应比苯困难
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