取代基效应对N-(2-羟基苯亚乙基)苯胺碳核磁共振化学位移的影响

合成了一系列N-（2-羟基苯亚乙基）苯胺2-OH-XAr（Me）=NAr Y化合物,以核磁共振1H氢谱和13C碳谱确定其结构,指认出桥基C（Me）=N上碳的化学位移δC[2-OH,C（Me）=N],定量研究取代基效应对δC[2-OH,C（Me）=N]的影响.得到一个4参数定量方程,相关系数R为0.940 1,较好地表达了δC[2-OH,C（Me）=N]的变化规律.结果表明:该类化合物化学位移δC[2-OH,C（Me）=N]由取代基基态极性参数σ（X）与σ（Y）,激发态取代基参数（Y）,基团X和Y之间的特殊交叉作用2等共同表达.通过δC[2-OH,C（Me）=N]与二取代-氮（苯亚乙基）苯胺衍生物XAr C（Me）=NAr Y桥基C（Me）=N上碳化学位移δC[C（Me）=N]的比较发现:化合物2-OH-XAr（Me）=NAr Y受分子内氢键的影响,这2类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δC[C（Me）=N]的变化去类比δC[2-OH,C（Me）=N]的变化.