3,5-多氧取代芪类底物的电子效应对果糖衍生手性酮催化反应的影响 (2011年)

以白藜芦醇为基本骨架设计并采用Wittig-Horner反应合成了10种芪类化合物(3a～3c,3da,3eaa,3eab,3fa,3g～3i) .通过改变苯环上取代基的类型和位置达到了调节反式二苯乙烯共轭体系电子云分布的目的,并在FH/3-21g水平上对相关底物进行了构型优化计算及机理推测,探讨了底物的电子效应对催化反应选择性的影响,并应用果糖衍生手性酮研究了芪类底物分别进行不对称环氧化反应和芳环上氧化反应的选择性.根据研究结果确立了手性酮催化剂的应用范围,考察了多个含氧取代基存在时对大共轭体系中反应位