以白屈氨酸为原料,经酯化反应得到4-羟基-2, 6-二乙酯基吡啶(化合物1),然后酰胺化得到4-羟基-2, 6-双(N, N-二乙基甲酰胺)吡啶(化合物2),再与1,2-二溴乙烷进行反应得到4-(2-溴乙氧基-2, 6-二(N, N-二乙基甲酰胺)吡啶(化合物3),最后用NaBH4和I2混合物对酰胺进行还原反应,得到目标产物4-(2-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙胺基甲基)吡啶(化合物4)。产物通过红外光谱(IR)、元素分析和核磁共振氢谱(1H-NMR)确认结构。当NaBH4与I2的摩尔比为3时 根据题目“新配体4-(2'-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙胺基甲基)吡啶的合成 (2015年)”及描述内容,我们可以归纳出以下关键知识点: ### 1. 合成路径 #### 1.1 原料 - **白屈氨酸**:作为起始原料,是一种有机化合物。 #### 1.2 合成步骤 - **步骤一**:**酯化反应**——白屈氨酸经酯化反应得到 **4-羟基-2, 6-二乙酯基吡啶**(化合物1)。 - **步骤二**:**酰胺化反应**——化合物1进一步与二乙胺反应得到 **4-羟基-2, 6-双(N, N-二乙基甲酰胺)吡啶**(化合物2)。 - **步骤三**:**烷基化反应**——化合物2与1,2-二溴乙烷反应得到 **4-(2-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙基甲酰胺)吡啶**(化合物3)。 - **步骤四**:**还原反应**——化合物3利用NaBH4和I2混合物对酰胺部分进行还原反应,得到目标产物 **4-(2-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙胺基甲基)吡啶**(化合物4)。 ### 2. 结构表征 - **红外光谱**(IR):用于鉴定化合物中的官能团。 - **元素分析**:确定化合物中各元素的比例。 - **核磁共振氢谱**(1H-NMR):提供关于分子结构的信息,如氢原子的位置和数量。 ### 3. 反应条件 - **NaBH4与I2的摩尔比**:当NaBH4与I2的摩尔比为3时,目标产物4-(2-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙胺基甲基)吡啶的产率可以达到32.3%。 ### 4. 关键词解析 - **白屈氨酸**:一种含氮有机酸,是该合成路线的起始原料。 - **酰胺化**:指化合物1与二乙胺反应生成化合物2的过程。 - **NaBH4**:一种强还原剂,在该研究中用于还原酰胺基团。 - **二齿螯合体**:指能够同时与金属离子形成两个配位键的配体,本研究中的目标产物即属于此类配体。 ### 5. 研究背景与意义 - **过渡金属均相催化剂**:在化学工业中具有重要作用,但存在分离回收困难、贵金属流失等问题。 - **配体设计**:对均相催化剂性能有重大影响,可以通过改变金属的催化活性和电子密度来优化催化效果。 - **固载技术**:通过化学键合方法将均相催化剂固载到无机材料上,可以有效解决分离回收难题,并减少贵金属流失。 ### 6. 结论 本文介绍了一种新型配体4-(2'-溴乙氧基)-2, 6-二(N, N-二乙胺基甲基)吡啶的合成方法及其结构表征。通过一系列反应制备的目标产物具有良好的产率,并通过多种手段进行了结构确认。此配体的合成对于扩展过渡金属均相催化剂的应用范围以及改善其催化性能具有重要意义。此外,研究还提供了关于配体设计和均相催化剂固载化的有价值信息。
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