酚类化合物苯环碳原子的化学位移与其净电荷的关系(Ⅰ)*——除酚羟基外无其他取代基的酚 (2000年)

用AB-INITIO法对只含酚羟基的7种酚化合物的苯环碳原子（Ci）的净电荷（Qi）做了计算，并测定或查阅了它们的13CNMR谱，参考标准图谱找出了Ci对应的化学位移δi，发现Qi-δi间呈现较好的线性关系。每种化合物均有最负净电荷（Qmin）与最低化学位移（δmin），Qmin与δmin出现在酚羟基邻位同一碳原子上，而这一碳原子具有最大的亲核一亲电反应活性。那些δi>130的碳原子反应活性极小，以至不能发生亲核-亲电反应。在酸、碱条件下会改变酚化合物的电荷分布和化学位移，因而其反应活性也随之改变。