湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章.pdf资源-CSDN文库

版权申诉

153 浏览量 2022-06-30 20:34:40 上传评论收藏 1.97MB PDF 举报

资源推荐

资源详情

资源评论

7 章

思考题

7.1 试说明取代苯甲酸的酸性,应遵循哪些规律?

7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。

7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。

7.4 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的速率？pH 值太

大或太小有什么不好？

－－

7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与 OH 的反应和丙酸乙酯与 OH 的反应相比，反应进行得非常慢，

为什么？

7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？

7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？

7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？

7.9 为什么 CH

COOH 的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？

7.10 为什么旋光性的 2-甲基丁醛在碱性条件下的 α-溴代反应产物为外消旋体？

解答

7.1 答（1）邻位取代苯甲酸的酸性，均大于间位和对位异构体。

（2）间、对位上的吸电子基使苯甲酸酸性增加、供电子基使苯甲酸酸性降低。

7.2 答（1）立体因素的影响：当羰基上的两个取代基和亲核试剂体积越小，反应速度越快。

（2）电子因素的影响：反应物羰基碳原子的正电性越强，羰基进行亲核加成反应活性

越大。

（3）亲核试剂的影响：亲核试剂的亲核性越强，对反应越有利。

（4）酸碱的影响：适当控制羰基化合物与亲核试剂反应的酸碱性，有利于提高反应速

率。

7.3 答（1）不饱和羰基化合物，根据种类考虑可分为不饱和醛酮、不饱和羧酸、不饱和羧

酸衍生物及醌。

根据双键和羟基的相对位置，可分为烯酮（如 RCH=C=O ），弧立不饱和羰基化合物

（如 RCH=CH(CH

)nC—OC

）

，α,β-不饱和羰基化合物（RCH=CHC —CH

（醌是一类特殊的 α，β-不饱和羰基化合物如苯醌）

7.4 答醛酮和氨的衍生物的反应一般为加成、消去两步反应。

pH 太大，消除脱水步较慢，pH 太小，加成步骤慢。

7.5 答叔丁基的空间位阻效应大于乙基，再者供电子效应比乙基大使羰基碳的亲电性降低，

故反应慢。

7.6 答利用醛的沸点比醇低这一特点，使反应生成的醛不断蒸发出来以免被进一步氧化。

7.7 答缩醛在碱性条件下稳定。

7.8 答乙酸在 NaOH 条件下，形成 CH

COO

，氧负离子与羰基共轭，电子离域化的结果，

降低了羰基碳的正电性，因此 α-氢活泼性降低，不能发生碘仿反应。

7.9 答乙酸存在分子间氢键，故沸点比相对分子质量相近的有机物要高。

7.10

答 2-甲基丁醛在碱性条件存在下列平衡 CH

CHCHO

而烯醇酸中对 C=C 加溴可从平面上或下两个方向，故为外消旋体。

C=CH

习题

7.1写出下列化合物的构造式。

(1) 2-丁烯醛 (2) 二苯甲酮

(3) 2，2-二甲基环己酮 (4) 3-(间羟基苯基)丁醛

(5) 甲醛苯腙 (6) 丁酮缩氨脲

(7) 苄基丙酮 (8) α-氯代丙醛

(9) 三聚甲醛 (10) 对羟基苯甲醛

(11)草酸 (12) 马来酸酐

(13) 肉桂酸 (14) 硬脂酸

(15) α-甲基丙烯酸甲酯 (16) 邻苯二甲酸

(17) 过氧化苯甲酰 (18) ε-己内酰胺

(19) 胍 (20) 聚乙酸乙烯酯

7.2 7.2 写出分子式为 C

O 的醛和酮的同分异构体，并命名。

7.3 7.3 写出分子式为 C

的不饱和二元羧酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式，

并命名及指出哪些容易生成酸酐。

7.4 7.4 写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。

(1) NaBH

，在 NaOH 水溶液中 (2) C

MgBr ，然后加 H

(3) LiAlH

，然后加 H

O (4) NaHSO

(5) NaHSO

，然后加 NaCN (6) 稀 OH

(7) 稀 OH

，然后加热 (8) H

， Pt

(9) 乙二醇， H

(10) Br

在乙酸中

(11) Ag(NH

)

OH (12) NH

(13) PhNHNH

7.5 7.5 写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。

(1) 乙醛，稀 NaOH ，加热 (2) 浓 NaOH

(3) HCHO ，浓 NaOH (4) KMnO

(5) KMnO

， H

，加热

7.6 7.6 下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化。

(1) (R) -2-甲基丁醛 (2) (S) -3-甲基-2-庚酮

(3) (S) -3-甲基环己酮 (4) (R) -1， 2， 3-三苯基-1-丙酮

7.7 7.7 写出丙酸与下列各试剂反应所生成的主要产物。

(1) Br

， P (2) LiAlH

，然后加 H

(3) SOCl

(4) (CH

CO)

O ，加热

(5) PBr

(6) C

OH ， H

(7) NH

，加热

7.8 下列化合物中哪些能发生碘仿反应? 哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成? 写出反应产

物。

(1) 2-戊酮 (2) 丙醛

(3) 乙醇 (4) 苯甲醛

(5) 3-己酮 (6) 苯乙酮

(7) 2-戊醇 (8) 环己酮

7.9 7.9 将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。

(1) CH

COCH

， CH

CHO ， CF

CHO ， CH

COCH=CH

(2) ClCH

CHO ， BrCH

CHO ， FCH

CHO ， F

CHCHO ， CH

CHO ， PhCHO ，

PhCOCH

7.107.10 用化学方法区别下列各组化合物。

(1) (1) 苯甲醇与苯甲醛 (2) 丁醛与 2-丁酮

(3) 2-戊酮与 3-戊酮 (4) 丙酮与苯乙酮

(5) 2-丙醇与丙酮 (6) 1-苯基乙醇与 2-苯基乙醇

(7) 乙醇，乙醛，乙酸 (8) 甲酸，乙酸，丙二酸

(9) 草酸，马来酸，丁二酸 (10) 水杨酸，苯甲酸，苄基醇

(11)乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 (12) CH

COCH

COOH ， HOOCCH

COOH

(13) CH

COCH(CH

)COOC

， CH

COC(CH

)

COOC

7.11 化合物 A(C

O)有旋光性。它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成 B(C

O)，无旋光

性。化合物 B 与正丙基溴化镁反应，水解后得到 C 。 C 为互为镜象关系的两个异构

体。试推测化合物 A ， B ， C 的结构。

7.12有一化合物 A 的分子式为 C

O ， A 可使溴水迅速褪色，也可以与苯肼反应。 A 氧

化生成一分子丙酮及另一化合物 B 。 B 具有酸性，与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和

一分子丁二酸。试写出 A ， B 可能的构造式

7.13某化合物的分子式为 C

O ，能与羟胺作用生成肟，但不发生银镜反应，在铂催化

下加氢得到醇，此醇经去水，臭氧化，水解反应后，得到两种液体，其中之一能

发生银镜反应，但不发生碘仿反应; 另一种能发生碘仿反应，而不能使费林试剂还原。

试写出该化合物的构造式。

7.14化合物 A(C

O)不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm

-1

处有一强吸收峰。其

核磁共振谱数据如下:

δ1.2 ( 3H )三重峰; δ3.0 ( 2H )四重峰; δ7.7 ( 5H )多重峰

试推测 A 的结构。

B 为 A 的异构体，能发生碘仿反应，其红外光谱表明在 1705cm

-1

处有一强吸收峰。其

核磁共振谱数据如下:

δ2.0 ( 3H )单峰; δ3.5 ( 2H )单峰; δ7.1 ( 5H )多重峰

试推测 B 的结构。

7.15化合物 A 的分子式为 C

，在 1710cm

-1

处有强的红外吸收峰。 A 用碘的氢氧化

钠溶液处理时，得到黄色沉淀。 A 与托伦斯试剂不发生银镜反应。但 A 先用稀硫酸

处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。 A 的核磁共振谱数据如下:

δ2.1 ( 3H )单峰; δ2.6 ( 2H )多重峰; δ3.2 ( 6H )单峰; δ4.7 ( 1H )三重峰

试推测 A 的结构。

7.16某化合物 A 的分子式为 C

，可在碱存在下由芳醛和丙酮反应得到。红外光谱

显示 A 在 1675 cm

-1

处有强的吸收峰。 A 催化加氢得到 B ， B 在 1715 cm

-1

处有强的吸

收峰。 A 和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物 C(C

)。 B 及 C 进一步氧化均得

到酸 D(C

)。将 D 和氢碘酸作用得到另一种酸 E(C

)， E 能用水蒸汽蒸馏蒸

出。试推测 E 的结构，并写出各步反应式。

7.17由指定原料合成下列化合物。

(1) (1) 乙炔，丙烯 → 4-辛酮

(2) (2) 丙烯， 2-戊酮 → 2， 3-二甲基-2-己烯

(3) (3) 乙烯， β-溴代丙醛 → 4-羟基戊醛

(4) (4) 乙炔 → 丙烯酸甲酯

(5) (5) 异丙醇 → α-甲基丙酸

(6) (6) 甲苯 → 苯乙酸(用两种方法合成)

(7) (7) 丁酸 → 乙基丙二酸

(8) (8) 乙烯 → β-羟基丙酸

(9) (9) 对甲氧基苯甲醛 → α-羟基对甲氧基苯乙酸

(10)(10) 乙烯 →α-甲基-β-羟基戊酸

(11)(11) 乙醇，对甲氧基苯乙酮→β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯

(12)(12) 环戊酮，乙醇 →β-羟基环戊烷乙酸

(13)(13) 丙酸 → 丁酸

(14)(14) 丁酸 → 丙酸

(15)(15) 丙烯 → 丁酸

7.18以甲醇，乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下列化合物。

(1) α-甲基丁酸 (2) 正己酸

(3) 3-甲基己二酸 (4) 1， 4-环己烷二甲酸

(5) 环丙烷甲酸

7.19以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。

(1) 2， 7-辛二酮 (2) 3-乙基-2-戊酮

(3)α-甲基丙酸 (4) γ-戊酮酸

(5) 甲基环丁基甲酮

7.20写出下列化合物加热后生成的主要产物。

(1) α-甲基-α-羟基丙酸 (2) β-羟基丁酸

(3) β-甲基-γ-羟基戊酸 (4) δ-羟基戊酸

(5) 乙二酸

7.21比较下列各组化合物的酸性强弱。

(1) (1) 乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

(2) (2) 乙酸，苯酚，三氟乙酸，氯乙酸，乙醇，丙酸，乙烯，乙炔，乙烷

(3) (3) 对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，苯甲酸，苯酚，环己醇

7.22某化合物 A 的分子式为 C

，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用。

(1) SOCl

; (2) C

OH;

(3) 催化加氢(高温); (4) 与浓硫酸加热;

(5) 用高锰酸钾氧化后，得到一种二元羧酸 B 。将 B 单独加热，则生成丁酸。

试推测 A 的结构，并写出各步反应式。

7.23化合物 A 的分子式为 C

。它不溶于 NaOH 溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水

褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。 A 与 NaOH 水溶液共热后生成乙酸钠和乙醛。另

一种化合物 B 的分子式与 A 相同。 B 不溶于 NaOH 溶液，与碳酸钠无作用，可使溴

水褪色，且有类似乙酸乙酯的香味。但 B 与 NaOH 水溶液共热后生成甲醇和一种羧

酸钠盐。此钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。试写出化合物 A ， B

的结构。

7.24化合物 A 的分子式为 C

。它能与乙醇反应得到两个互为异构体的化合物 B 和 C 。

B 和 C 分别与亚硫酰氯作用后，再加入乙醇，则均生成同一化合物 D 。试推测化合

物 A ， B ， C ， D 的结构。

7.25某酮酸 A 经 NaBH

还原后，依次用 HBr ， Na

和 KCN 处理后生成腈 B 。 B 水解

得到 α-甲基戊二酸。试推测化合物 A ， B 的结构，并写出各步反应式。

7.26某酯 A(C

)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯 B(C

)。 B 能使溴

水褪色。将 B 用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又生成另一个酯

C(C

)。 C 和溴水在室温下不发生反应。把 C 用稀碱水解后再酸化，加热得到

一个酮 D(C

O)。 D 不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成 3-甲基己烷。试推测

化合物 A ， B ， C ， D 的结构，并写出各步反应式。

7.27分离下列混合物。

(1) (1) 丁酸和丁酸丁酯

(2) (2) 苯甲醚，苯甲酸和苯酚

(3) (3) 丁酸，苯酚，环己酮和丁醚

(4) (4) 苯甲醇，苯甲醛和苯甲酸

(5) (5) 3-戊酮，戊醛，戊醇和戊酸

(6) (6) 己醛(沸点 161 C)、戊醇(沸点 169 C)

(7) (7) 正溴丁烷、正丁醚、正丁醛

(8) (8) 2-辛醇、2-辛酮、正辛酸

习题解析

7.1

剩余20页未读，继续阅读

评论收藏

内容反馈

版权申诉

hhappy0123456789

粉丝: 58
资源: 5万+

湖南大学有机化学-课后例题习题-第七章.pdf

有机化学-课后答案.pdf

大学化学-课后习题答案（全）.pdf

2014-15第二学期OS课后习题(第四章).docx.pdf

湖南大学_有机化学及实验第七章教学课件.pdf

《有机化学》课后习题答案.pdf

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.pdf

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案1.pdf

《有机化学》-鲁崇贤-课后习题答案（未按顺序排序，全）.pdf

汽车理论第五版 - 课后习题答案(正确).pdf

计算机网络课后习题答案第6章-网络域名课后练习.pdf

Python编程基础与应用-课后题解练习题-(7)2页.docx

结构力学--课后习题答案上下册全集.pdf

(完整版)VerilogHDL数字设计与综合(第二版)第七章课后习题答案.pdf

2011年1月广东自考JAVA语言程序设计(一)课后习题答案和源代码(第七章).pdf

普通物理学教程力学课后答案高等教育出版社第七章-刚体力学习题解答.pdf

自考JAVA语言程序设计(一)课后习题答案和源代码(第七章).pdf

微观经济学课后习题答案第七章.pdf

分析化学-六-课后习题答案.pdf

Python语言程序设计-课后练习-第8周作业练习题 共6页.pdf

Python语言程序设计-课后练习-第6周作业练习题 共8页.pdf

四川大学华东理工大学分析化学-六-课后答案.pdf

hadoop大数据平台技术与应用 --课后习题参考答案.pdf

C语言程序设计第七章课后习题加例题源代码

《土力学地基与基础》(第四版)陈希哲课后习题详细解答_第七章.pdf

汽车理论第五版 - 课后习题答案(正确).docx

无机化学-课后习题答案.pdf

最新资源

Python语言程序设计-课后练习-第8周作业练习题共6页.pdf

Python语言程序设计-课后练习-第6周作业练习题共8页.pdf