标题中的“darwin8.5.8.iso”是一个与苹果操作系统（macOS）相关的ISO镜像文件，通常用于在虚拟环境中安装macOS。在本场景中，这个文件是为了解决在VMware 14上安装macOS High Sierra（10.13）时遇到的问题，特别是当尝试安装VMware Tools时遇到的连接服务器问题。
VMware 14是一款流行的虚拟化软件，允许用户在Windows、Linux等主机操作系统上运行多种其他操作系统作为虚拟机。macOS High Sierra是苹果公司2017年发布的一个操作系统版本，具有改进的文件系统、增强的安全性和性能优化。
描述中提到的问题是，当用户尝试在VMware 14虚拟机中安装macOS High Sierra并安装VMware Tools时，可能会收到无法连接到服务器的错误提示。VMware Tools是VMware提供的一个关键组件，它包含了驱动程序、实用工具和服务，可以显著提升虚拟机的性能和用户体验，如图形加速、文件拖放功能、时间同步等。
解决这个问题的方法是使用"darwin8.5.8.iso"这个ISO文件。这个文件实际上是macOS的安装支持工具，它包含了安装VMware Tools所需的特定驱动和其他必要组件。用户需要在虚拟机设置中挂载这个ISO，然后在虚拟机内启动安装过程，以绕过原版安装过程中可能出现的连接问题。
为了成功安装macOS High Sierra虚拟机并在其上安装VMware Tools，用户需要遵循以下步骤：
1. 下载并安装VMware Workstation Pro 14。
2. 创建一个新的虚拟机，选择“Apple macOS”作为操作系统类型，并指定正确的版本。
3. 设置虚拟机的硬件配置，如内存大小、处理器核心数量、磁盘空间等。
4. 将"darwin8.5.8.iso"文件添加到虚拟机的CD/DVD驱动器设置中，确保在启动时自动挂载。
5. 启动虚拟机，进入macOS High Sierra的安装流程。
6. 当安装过程进行到选择安装目标磁盘时，暂停安装。
7. 打开虚拟机的设置，进入“CD/DVD”设备，选择“使用ISO映像文件”，并浏览到"darwin8.5.8.iso"的位置。
8. 重新启动虚拟机，这将加载ISO中的特殊驱动，使得虚拟机能够识别VMware Tools的安装媒介。
9. 在虚拟机内部，打开“实用工具”>“终端”，输入命令行指令来挂载VMware Tools的ISO并进行安装。
10. 安装完成后，重启虚拟机，完成macOS High Sierra的安装。
11. 更新虚拟机设置，移除"darwin8.5.8.iso"的挂载，确保正常启动macOS High Sierra。
通过这些步骤，用户可以在VMware 14上成功创建并运行macOS High Sierra虚拟机，并安装VMware Tools以获得最佳的虚拟机体验。需要注意的是，由于苹果对macOS的授权限制，这种方法可能不适用于所有情况，而且可能需要定期更新ISO文件以适应新的macOS版本和VMware版本。
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