Concise Total Synthesis of (±)- Pisiferin
简洁全合成(±)- Pisiferin,李玉龙,李立奇,从α-环柠檬醛出发,以Suzuki偶联,F-C烷基化反应作为关键步骤,以五步反应16%的总收率得到了(±)- pisiferin。这个简洁合成策略的特色是采 《简洁全合成(±)- Pisiferin》这篇论文是由李玉龙、李立奇和郭玉明、谢志翔(兰州大学化学化工学院及国家有机化学重点实验室)共同完成的,该研究获得了首发论文的荣誉。研究得到了RFDP基金会(编号:20110211110009)和国家自然科学基金(编号:21272104)的支持。主要作者李玉龙(1988年生),男,是一名合成有机化学的研究生,而通讯作者谢志翔(1973年生),男,是一位全职教授,专注于合成有机化学。 文章摘要指出,通过简洁的全合成方法,科研团队从α-环柠檬醛出发,经过Suzuki偶联反应和氟碳烷基化反应这两个关键步骤,成功在五步反应中以16%的总收率合成了(±)-pisiferin。这种方法的独特之处在于利用乙酰基保护酚基,这可以在适度条件下脱保护,避免目标分子的异构化。这一工作不仅为pisiferin本身的全合成提供了一条路径,而且对于许多相关的冰苔烷型二萜化合物的合成也具有参考价值。 冰苔烷型二萜天然产物因其独特的生物活性和结构特征,引起了分离和合成研究者的极大兴趣。近年来,越来越多的冰苔烷及其二聚体被从各种陆地植物源中分离出来。这些化合物大多对人类癌细胞系表现出显著的细胞毒性,如premnalatifolin A2b、przewalskone2d以及化合物1和2a(图1)。关于冰苔烷产品的新型、简单或手性选择性的合成方法也有报道。pisiferin(3)是他们的目标分子,具有重要的研究价值。 Suzuki偶联反应是一种广泛应用于有机合成中的交叉偶联反应,由硼酸衍生物和卤代烃在钯催化下进行,用于构建碳-碳键。这种反应在合成复杂有机分子时具有高度的效率和选择性。而氟碳烷基化反应则是一种引入氟碳链的手段,可以提高化合物的稳定性和选择性,是合成含氟药物和材料的重要方法。 这篇论文展示了通过创新的合成策略,如何有效地从简单的起始原料α-环柠檬醛合成出复杂的天然产物pisiferin,并且在合成过程中巧妙地避免了可能的副反应,提高了目标产物的纯度和产率。这一成果对于理解和探索冰苔烷型二萜化合物的合成途径,以及进一步开发其潜在的生物活性应用具有重要意义。
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