11(S)-药喇叭酸甲酯的制备

【11(S)-药喇叭酸甲酯的合成】 11(S)-药喇叭酸甲酯是一种重要的化学合成中间体，尤其在合成多种天然树脂糖苷类化合物时起到关键作用。树脂糖苷是存在于旋花科牵牛属植物中的一类活性物质，具有多种药理效果，如泻药、植物生长抑制剂以及对某些疾病的治疗潜力，包括癫痫、慢性肝炎、白血病、糖尿病、贫血和高血压等。 目前，11(S)-药喇叭酸甲酯的获取主要依赖于化学合成，因为树脂糖苷的天然来源有限。现有的合成方法存在一些局限性，包括合成路线复杂、总体产率低、所需原料昂贵、使用危险试剂、需要控制手性中心的建立以及中间体的分离纯化困难等。 针对这些挑战，一项新的研究报道了一种改进的合成策略，该策略采用商业化试剂(R)-缩水甘油和1,9-壬二醇作为起始原料。这一方法的优点在于合成路线简短、操作简便，并且能实现较高的合成总效率（21.3%，共8步反应）。具体步骤包括： 1. 使用(R)-缩水甘油与正丁基溴化镁反应生成(S)-1,2-庚二醇，随后进行选择性磺酰化得到磺酸酯。 2. 1,9-壬二醇通过溴化和硅醚化反应转化为所需的化合物。 在合成过程中，如何在保持底物手性不变的情况下有效地延长碳链是关键。研究者在此基础上，如俞飚和杨劲松课题组的工作，发展了一种更高效的制备11(S)-药喇叭酸甲酯的方法，旨在提高合成效率，从而推动树脂糖苷的全合成研究和生物活性探索。 11(S)-药喇叭酸甲酯的合成是一个多步骤的化学过程，涉及手性控制、官能团转化和中间体的优化处理。新的合成策略旨在克服传统方法的局限，提高合成效率和经济性，为树脂糖苷类化合物的研究和制药工业提供更为便捷和可持续的途径。