乙酰苯胺的制备[1].pdf

"乙酰苯胺的制备" 乙酰苯胺是一种重要的中间体，广泛应用于制药、染料、防腐剂等领域。它的制备过程中，需要掌握苯胺乙酰化的原理和方法，以及重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。 乙酰苯胺的用途众多，包括止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体等。其稳定性较好，在空气中稳定，但遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 苯胺乙酰化的必要性在于：（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 I 类定位基变成中等强度的第 I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如 RCOCl，—SO2Cl，HNO 2等）之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 乙酰苯胺的制备反应式为：C6H5NH 2HClC6H5NH 3Cl(CH3CO) 2OCH3CO 2NaC6H5NHCOCH 3+CH3CO 2HNaCl+2盐酸的作用是生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成。 乙酰苯胺的重结晶提纯是通过选择合适的溶剂来实现的。重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备以下条件：（1）不与被提纯物质发生化学反应；（2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去；（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，但沸点不宜过低 ; （5）能给出较好的结晶；（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。 在实验中，需要掌握乙酰苯胺的实验参数，如分子量、性状、密度、熔点、沸点、溶解度等。同时，需要掌握实验步骤，如酰化、结晶抽滤、重结晶等。