"乙酰苯胺的制备"
乙酰苯胺是一种重要的中间体,广泛应用于制药、染料、防腐剂等领域。它的制备过程中,需要掌握苯胺乙酰化的原理和方法,以及重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。
乙酰苯胺的用途众多,包括止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体等。其稳定性较好,在空气中稳定,但遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
苯胺乙酰化的必要性在于:(1)作为一种保护措施,将一级和二级芳胺(就是伯胺和仲胺)在合成中转化为其乙酰衍生物,降低芳胺对氧化性试剂的敏感性,使其不被反应试剂破坏,(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第 I 类定位基变成中等强度的第 I 类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代。(3)由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物。(4)在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如 RCOCl,—SO2Cl,HNO 2等)之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
乙酰苯胺的制备反应式为:C6H5NH 2HClC6H5NH 3Cl(CH3CO) 2OCH3CO 2NaC6H5NHCOCH 3+CH3CO 2HNaCl+2盐酸的作用是生成胺基正离子,降低了苯胺的亲核能力,减少副产物的生成。
乙酰苯胺的重结晶提纯是通过选择合适的溶剂来实现的。重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备以下条件:(1)不与被提纯物质发生化学反应;(2)在较高温度时能溶解多量的被提纯物质,而在室温或更低温度时只能溶解少量;(3)对杂质的溶解度非常大或非常小,前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出,后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去;(4)溶剂易挥发,易与结晶分离除去,但沸点不宜过低 ; (5)能给出较好的结晶;(6)价格低、毒性小、易回收、操作安全。
在实验中,需要掌握乙酰苯胺的实验参数,如分子量、性状、密度、熔点、沸点、溶解度等。同时,需要掌握实验步骤,如酰化、结晶抽滤、重结晶等。