3-氨基香豆素的制备及表征
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2020-02-08
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中国科技论文在线
3-氨基香豆素的制备及表征
王潇，韩相恩
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作者简介：王潇，（1985-）女，硕士，研究方向：精细化学品的合成。
通信联系人：韩相恩，（1966-）男，教授，研究方向：精细化工品的合成. E-mail: andyou0371@163.com
（中国矿业大学化工学院，江苏 徐州 221008）
摘要：3-氨基香豆素是一个比较简单的香豆素衍生物，具有止痛，镇静，抗菌等药理活性，5
由于其合成产率较低，使的价格较贵，限制了它的实际应用，本文以香豆素-3-羧酸和新蒸
馏的氯化亚砜为起始原料经取代反应生成香豆素-3-甲酰氯，然后与浓氨水反应生成香豆素
-3-甲酰胺，再经酰胺的降解得到目标产物 3-氨基香豆素，对影响中间产物香豆素-3-甲酰
氯和香豆素-3-甲酰胺收率的反应条件进行了研究，整个反应过程条件温和，操作方便。最
后通过熔点，红外光谱，核磁氢谱，元素分析对该目标产物进行了表征。 10
关键词：水杨醛；米氏酸；香豆素-3-羧酸；3-氨基香豆素
中图分类号：TQ61
Synthesis and characterization of 3-aminocoumarin
Wang Xiao, Han Xiangen 15
(School of Chemical Engineering and Technology,China University of Mining and Technology,
JiangSu XuZhou 221008)
Abstract: 3-aminocoumarin has a relatively simple system in coumarin derivatives, it possessed
pharmacological activities such as analgesic,sedative and antibacterial. 3-aminocoumarin is
expensive because of low yield , it could limit its applications . in this paper coumarin-3-chloride 20
was synthesized by substitution reaction using coumarin-3-carboxylic acid and SOCl
2
as the raw
material and then coumarin-3-formamide was prepared from it in concentrated ammonia
solution ,then 3-aminocoumarin was synthesized by amide degradation from coumarin-3-
formamide, the effects of reaction conditions were investigated, the procedure was practical, the
products were characterized by determining melting point, FT-IR, 1HNMR.and elemental 25
analysis.
Keywords:
salicylaldehyde; Meldrum’s acid; coumarin-3-carboxylic acid; 3-aminocoumarin
0 前言
香豆素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物，它具有抗艾滋、抗肿瘤、增强免疫30
等生理活性，并且通过香豆素环上不同位置的取代修饰，可以得到具有不同范围的吸收和荧
光发射波长，从而显示不同颜色和具有较强荧光的衍生物
[1]
，香豆素类化合物除了广泛用作
荧光增白剂
[2]
、荧光染料和激光染料
[3]
外，又由于具有较好的光电性能，还被应用于电致发
光材料
[4-8]
、太阳能电池的有机光敏染料
[9]
以及生物蛋白研究中的荧光探针
[10]
等领域。另外
天然香豆素衍生物所特有的生物学和生理学性质，如抗菌、抗凝血作用、抗线胺的释放和降35
压作用使其广泛应用于医药工业、香料工业和农药工业中，特别是某些衍生物具有抗 HIV 活
性和抗肿瘤活性，引起了国内外广泛的关注。
香豆素类化合物的功能很大程度上取决于香豆素环各位置上取代基的性质
[1]
，尤其是 3‐
位取代基，但有关 3‐位取代的香豆素的研究较少。3‐氨基香豆素是一个比较简单的香豆素衍
生物，具有止痛，镇静，抗菌等功效，由于其合成产率较低，使的价格较贵，影响了对它得40
研究，此外，3‐氨基香豆素及其衍生物存在光化学性质并且作为荧光标记物得到了应用
[11]
。
因此 3‐氨基香豆素及其衍生物是一类很有研究及应用价值的化合物。有望在医药、电致发光
材料等方面得到更广泛的应用。
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